有机化学是一门实践性很强的学科,有机化学实验对有机化学的发展起着至关重要的作用。
《有机化学实验》是一本满足应用型和创新型人才培养模式和理念的新体例实验教材,全书共分四章,列入代表性、典型性实验42个,涉及基本技能训练、有机化合物合成实验、绿色合成实验、天然产物提取实验等多个方面,同时,书中还介绍了有机化学实验室安全注意事项及文献查阅等。
《有机化学实验》适合综合性大学、工科院校、师范院校以及农林、医药类院校高分子材料与工程、材料化学、应用化学、林产化工、生物化工、环境工程、医学等专业的本科学生教学使用,也可供相关专业人员和研究人员参考。
化学是一门实践性很强的科学。有机化学实验教学的目的是训练学生掌握有机化学实验技术,培养和提高学生的动手能力及发现问题、分析问题和解决问题的能力,使学生养成严肃认真、实事求是的科学态度,严谨细致的工作作风,勇于探索的创新精神和良好的科学素养,为进一步应用化学知识和实验技术开展科学研究、解决生产实践和科学研究中所涉及的化学问题打下坚实的基础。
本书共五章。第1章为有机化学实验的一般知识,包含了化学实验的目的及基本要求,实验室安全、事故的处理,常规仪器的介绍,常用仪器的干燥、清洗和保养,有机化合物合成中常用设备的简介,常用仪器的介绍、实验预习、实验记录和实验报告的撰写、有机化学实验文献等内容。第二章介绍了有机化学实验基本操作,包括萃取、洗涤、旋光度、折光率、沸点的测定、熔点的测定、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、重结晶、柱色谱和薄层色谱纸色谱等。第三章是有机化合物合成实验,以经典的、有代表性的有机化学反应类型为主线,在加强合成实验训练、强化分离和纯化操作的指导思想下,根据无毒化、绿色化和实用化选编了26个实验。大部分实验都将反应、合成、分离、提纯、物性的测定和波谱鉴定等环节串联成一体。第四章介绍了天然产物提取实验,选了6个具有代表性的天然产物。附录部分,包括有机化学中一些常用物质的物理性质参数,常用酸碱溶液的质量分数和相对密度、部分溶剂、试剂的性质与制备纯化、有机实验中的加热和冷却、有机实验中的干燥和干燥剂的使用及有机实验常用仪器试剂、有机化学实验报告的写作等方面的内容。
本书是具有应用型和创新型人才培养模式和理念的新体例实验教材,适用于高分子材料与工程、材料化学、应用化学、林产化工、生物化工、环境工程、医学等专业的本科学生使用。
本书在编写过程中,得到了南京林业大学南方学院的全力支持,在此谨致谢意!
由于编者水平有限,编写过程中难免存在差错和疏漏,恳请读者批评指正,并提出宝贵意见。
第一章 有机化学实验的一般知识
第二章 有机化学实验基本操作
实验一 溶液中物质的萃取与洗涤
实验二 旋光度的测定
实验三 液体有机物折光率的测定
实验四 蒸馏及沸点的测定
实验五 有机混合液的水蒸气蒸馏
实验六 减压蒸馏
实验七 简单分馏
实验八 熔点的测定及温度计校正
实验九 苯甲酸的重结晶提纯
实验十 色谱法
实验Ⅰ 柱色谱
实验Ⅱ 薄层色谱
实验Ⅲ 纸色谱
第三章 有机化合物合成实验
实验十一 环己烯的制备
实验十二 1-溴丁烷的制备
实验十三 对氯甲苯的制备
实验十四 2-甲基-2-丁醇的制备
实验十五 相转移催化法合成苯甲醇
实验十六 正丁醚的制备
实验十七 环己酮的制备
实验十八 苯乙酮的制备
实验十九 二苄叉丙酮的制备
实验二十 己二酸的制备
实验二十一 苯甲酸的制备
实验二十二 苯甲酸和苯甲醇的制备
实验二十三 肉桂酸的制备
实验二十四 乙酰水杨酸的制备
实验二十五 扁桃酸的制备
实验二十六 乙酸乙酯的制备
实验二十七 乙酸正丁酯的制备
实验二十八 苯甲酸乙酯的制备
实验二十九 乙酰乙酸乙酯的制备
实验三十 甲基橙的制备
实验三十一 对甲苯胺的制备
实验三十二 乙酰苯胺的制备
实验三十三 1-苯乙醇的制备
实验三十四 查尔酮的制备
实验三十五 聚醋酸乙烯乳液的制备
实验三十六 抗癫痫药一苯妥英的制备
买验Ⅰ 安息香的辅酶合成
买验Ⅱ 二苯乙二酮的制备
第四章 天然产物提取实验
实验三十七 从茶叶中提取咖啡因
实验三十八 槐花米中芸香苷的提取及槲皮素的制备与检识
实验三十九 β-胡萝卜素和番茄红素的提取分离与测定
实验四十 从黄连中提取黄连素
实验四十一 从油料作物中提取粗油脂
实验四十二 从果皮中提取果胶
附录
附录一 常用元素的元素符号及其相对原子质量
附录二 水在不同温度下的蒸汽压
附录三 常用有机化合物的物理常数
附录四 常用酸碱溶液的质量分数和相对密度
附录五 部分溶剂、试剂的性质与制备纯化
附录六 有机实验中一些常用试剂的配制
附录七 有机实验中的加热和冷却
附录八 有机实验中的干燥和干燥剂的使用
附录九 有机实验常用仪器、试剂词汇中英文对照表
附录十 有机化学实验报告(示例)
主要参考文献
《有机化学实验》:
2.实验室事故的预防和处理
1)火灾
(1)防火的基本原则
有机化学实验中使用的有机溶剂,大多是易挥发易燃品,若处置不当,很容易引起火灾,甚至发生爆炸。为防止火灾事故的发生,应遵循以下防火原则:
①不得采用烧杯或敞口仪器盛装、加热、蒸除易挥发、易燃的溶剂,试剂瓶盛装液体不能过满。易燃的化学药品应摆放在较低的试剂架上并远离火源,在满足实验需要的前提下,尽可能减少易燃化学药品的储存量。
②在满足使用的前提下,应尽量避免使用明火加热,尽可能采用电热套替代电炉或酒精灯进行加热,也可使用油浴或水浴进行加热。在反应过程中添加或转移易燃溶剂时,应暂时熄灭或远离火源。倾倒完毕后应及时盖上瓶盖。
③实验中,确保密封实验装置不漏气,不要使易燃蒸气泄漏,液体加热过程中防止局部过热和暴沸,一般不得在密闭的容器中加热液体。
④应尽量在没有火源且通风良好的地方,如通风橱内使用易燃的有机溶剂。
⑤严禁将易燃液体倒入水槽或下水道,应将有机溶剂倒入指定的回收容器,若容器已满,应及时向老师汇报。
⑥使用金属钠、氢化锂铝和电石等药品时,应注意避水使用和存放,避免与水接触发生剧烈反应、燃烧,甚至爆炸。
⑦回流或蒸馏液体时,应提前放入沸石,且保持实验过程中冷凝水畅通,宜缓慢加热,严禁直接加热。若实验过程中发现未加沸石,应切断热源,使反应液降温后方可补加沸石。用油浴加热时,严禁冷凝水溅人油浴中引起油珠飞溅到热源上而可能引起火灾。从蒸馏接收装置出来的尾气出口应远离火源。
(2)火灾的处理
实验室一旦失火,室内人员千万不要慌张,应沉着冷静,并积极采取以下处理措施:
①立即切断火源、关闭煤气开关和通风装置,移走未着火的易燃物。
②若少量溶剂着火,火势较小、着火面积不大时,可用湿抹布、石棉布或黄沙盖熄,切忌用嘴去吹;火势较大、着火面积较大时,可用灭火器、灭火毯等予以扑灭。
③针对不同燃烧情况,可采取相应的扑灭方法。
油类着火:千万不能用水灭火,而应采用沙子或C02灭火器灭火,也可以撒固体碳酸氢钠粉末。
电器着火:应立即切断电源,使用二氧化碳或四氯化碳灭火剂灭火,绝不能使用水或泡沫灭火器。但需注意的是,四氯化碳蒸气有毒,在空气不流通的地方使用有危险。
衣物着火:切勿奔跑,就地躺倒,滚动将火压熄,或用厚外衣或防火毯裹紧着火处,使火焰因隔绝空气而熄灭。
地面或桌面着火:如火势不大可用淋湿的抹布灭火;反应瓶内着火,可用石棉布盖上瓶口,使瓶内缺氧灭火。
灭火时,应该从火的四周开始向中心扑灭,并及时拨打119电话通报火警。另外,着火时,无关人员应及时撤离,让出灭火通道,切忌围观。
2)爆炸
实验室经常会接触到一些可燃爆的物质,如氢气、乙烯、乙醚、过氧化物、重金属乙炔化合物、叠氮化物、干燥的重氮盐、硝酸酯、三硝基甲苯等,使用这些物质时必须谨慎操作,避免受热或受震动而可能产生的爆炸。
对爆炸事故,应以预防为主,对上述易燃爆的物质,须严格按照操作规程进行实验,发生险情时,首先要镇静,采取措施积极排除险情,并第一时间向老师报告或打电话报警,险情较大时,应及时撤离,确保人身安全。
为了防止爆炸事故的发生,应注意以下几点:
(1)保持室内通风良好,以防止可燃性气体或蒸气散失在室内空气中累积。切勿使易燃易爆气体接近火源,应避免汽油、醚类等有机溶剂的蒸气与空气混合,否则,一个热的表面、火星、电火花都可能导致爆炸的发生。
(2)强氧化剂和强还原剂必须分开存放,使用时轻拿轻放,远离热源。剩余的金属钠切勿投入水中,否则会发生剧烈反应而可能引起燃烧,甚至爆炸。
(3)常压操作时,切勿在密闭体系中进行反应或加热,应使装置与大气相通;减压蒸馏时,应使用具有一定耐压能力的玻璃仪器,比如圆底烧瓶或梨形瓶,而不能使用锥形瓶、平底烧瓶或薄壁试管等,否则会发生炸裂;进行高压反应时,一定要使用特制的高压反应釜,禁止用普通的玻璃仪器进行高压反应。
(4)乙醚等醚类化合物久置后可能产生过氧化物,当过氧化物浓度较高时,加热会引起爆炸,所以,在使用前,必须使用硫酸亚铁除去过氧化物后方可使用;另外,使用乙醚时应在通风良好的地方或通风橱内进行,且周围不能有明火,蒸馏此类化合物时,切忌蒸干。
(5)对于叠氮化物、重金属乙炔化物、三硝基甲苯、苦味酸重金属盐等易爆炸的固体药品,操作时必须轻拿轻放,避免重压或撞击。使用后,其残渣必须在老师指导下妥善处理后方可遗弃。
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